上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁 。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调 。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢 。沙鸥亲切可爱之情态毕现 。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟 。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡云雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护云衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深 。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪 。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣） 。朦胧迷离，曲尽其妙 。
下片过拍写船过采香径 。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香 。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径 。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之 。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答 。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承 。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名 。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在 。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之 。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景 。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤 。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜 。”“明珰素袜”借指美人 。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘 。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句 。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红 。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣 。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远 。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力 。而伤怀幽怨，余味不尽 。
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