波多黎各人奉行集体主义，渴望与同为西班牙文化影响下的加勒比地区其他国家开展交流来找到情感归属，波多黎各人热爱生活、热爱体育，也似乎乐此不疲地热衷于讨论他们本岛的政治未来 。他们精于艺术、绘画、音乐等等，不过很大层面上都是西班牙艺术形式在波多黎各本岛的继承和发展 。
按理说文化的认同有助于民族凝聚，同时也可以作为一股强大的力量来挑战异族文化对其的统治和压迫，本来波多黎各可以凭借这种凝聚力实现独立的，然而他却因为经济的附庸错失了这个机会，相反却成了把自己阻隔在美国联邦州门口的障碍 。
美国国会态度的终极单边权力实际上，波多黎各政治问题的症结还是在于美国，确切地说取决于美国国会的态度与决策，国会拥有决定波多黎各政治未来的终极单边权力 。此外，美国总统的权力以及波岛政党纷争的局面也对波多黎各的政治问题的解决产生较大的影响 。譬如说美国宪法中的联邦财产和领地条款赋予国会管理美国海外领地的专属权力，并交由国会参众两院各专门委员会全权负责波导事务 。
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因此，国会也就成为了决定波多黎各事务的唯一官方机构 。1900年的富勒克法案确立了美国国会对波多黎各的政治监护权，同时美国宪法并未赋予波多黎各如同其他州一样平等的政治地位，国会有权废除和宣布波多黎各地方议会通过的法案无效 。波多黎各是美国历史上首次以条约的方式获得的域外领土，巴黎条约之后，美国也一跃成为国际社会中一支重要的殖民力量 。
与国会对波立法的限制以及对波身份界定权力不同的是，作为美国最高行政长官的总统却更多是从现实利益考虑来管控波多黎各 。
长期以来，波多黎各都是美国用来对拉美地区渗透其政治影响力的前站，美国对波的投资、解决波多黎各人口就业、丰富并帮助波多黎各开展与加勒比地区其他国家的合作等举措在很大程度上都有助于波多黎各从情感上向美国倾斜从而逐渐淡化其对自身政治问题的敏感度；但是美国政府的另一考虑也是希望通过经济援助、减税措施以及研发投资来改善波多黎各的经济状况使其无暇顾及自身政治身份的改善 。
再者说来，个别总督甚至对波多黎各的文化、语言表现出浓厚的兴趣，同时对波多黎各经济现状表现出极大的同情并给予巨大的帮助 。如1929年上任的小罗斯福主动学习西班牙语、协调并消除双方的误解，协助对方发展经济等等 。美国对其这种青睐和暧昧的态度，致使波多黎各进行了多次针对“加入联邦”与否的公投，并且随着时间的推移，支持加入联邦的声音逐渐上升，但是最后都由于内部民主党的抵制和美国参议院的否决而作罢 。